Prvi osmanski vladar Bosne i Hercegovine, Isa-beg Ishaković, je pretvorio par zaselaka koji su tada bili tu u grad i centar države gradnjom jednog broja ključnih objekata, uključujući džamije, zatvorenu tržnicu, javno kupatilo, hostel, i naravno vladarov dvor (Saraj) koji je gradu dao njegovo trenutno ime. Džamija je nazvana “Careva Džamija” u čast sultana Mehmeda II. Sa napretkom Sarajevo je brzo naraslo u najveći grad u regionu.
Pod mudrim vodstvom ljudi poput Gazi Husrev-bega (najveći vakif grada koji je podigao većinu današnjeg starog dijela grada), Sarajevo je raslo velikom brzinom. Postalo je poznato po svojim velikim tržnicama i brojnim džamijama, kojih je bilo preko stotinu sredinom 16. vijeka. Tada je Sarajevo bilo najveći i najvažniji osmanski grad na Balkanu poslije Istanbula. Godine 1660. u Sarajevu je bilo preko 80.000 stanovnika. Poređenja radi, Beograd je 1838. godine imao samo 12.963 stanovnika, a Zagreb kasne 1851. mali broj od 14.000 ljudi.
Sredinom 17. stoljeća Sarajevo je bilo na svom historijskom vrhuncu. Kao šeher i bogato trgovačko središte, grad je čak uživao i veliki stepen autonomije, te imao privilegiju samostalno donositi određene zakone nezavisno od centralne vlasti. Nakon ovog zlatnog perioda, događaji u svijetu i Osmanskom carstvu su uzrokovali da Sarajevo krene niz brdo.