U drugoj polovini 1960-ih godina počinje i svoju veoma bogatu i uspješnu karijeru i to nastupom na festivalu “Vaš šlager sezone” 1967. godine s vlastitom pjesmom “Lidija”.
Od tada je miljenik festivalske publike u Sarajevu, gdje redovno odnosi prve nagrade kao izvođač, autor muzike i teksta.
Za “Šlager sezone”, festival kojem je trajno ostao vjeran, nastale su neke od njegovih najljepših šansona, a krajem 1970-ih tu su izvedene i njegove najljepše pjesme gradu i domovini, svojevrsne himne “Zemljo moja” (1975.) i “Sarajevo, ljubavi moja” (1976.).
Nježnog, sentimentalnog stila njegov kantautorski opus često je odudarao od mainstrema tog vremena.
Montena odlikuje poseban lirski, romantičarski muzički izraz, u kojem su na jedinstven način objedinjeni motivi bosanske sevdalinke sa mediteranskim šarmom italijanske kancone.
Kemin jedinstveni izraz
Njegovi su tekstovi iskrena ispovijed pjesnika koji je okusio život i ljubavnu bol, te ih na svojstven način pretapa u pitku pjesmu jasnog i jednostavnog izraza. Iako se glavni, ljubavni motiv pojavljuje još od Montenove prve kompozicije, on se ipak nikad nije ponavljao u svojim šansonama, nego isti motiv spretno varira na hiljadu različitih načina.
Utopljene u harmonični kostim melodije koja ne robuje turobnoj balkanskoj tradiciji, nego se okreće raspjevanom Mediteranu i još više, pokatkad sjetnoj, italijanskoj kanconi, napose onoj sa Festivala San Remo, Kemal Monteno stvara jedinstven muzički izraz, kojemu nema premca na teritoriji cijele bivše Jugoslavije. Njegove su pjesme himna vječitoj ljubavi, čak i onda kad stihovi govore da je svemu kraj.
U toku svoje više no bogate muzičke karijere kantautora, Monteno je stvorio ne samo vlastiti muzički potpis na domaćoj zabavnomuzičkoj sceni, nego je svojim pjesmama znao doprinijeti i uspjehu svojih kolega pjevača prijatelja. U toj muzičkoj saradnji sa tako zvučnim domaćim imenima kao što su Arsen Dedić, Zdravko Čolić, Oliver Dragojević, Tereza Kesovija, Gabi Novak, Mahir Paloš, Neda Ukraden, Ismeta Krvavac, Dražen Žerić, Paula Jusić i drugi, Monteno nije gledao vlastitu korist, nego svojevrstan način druženja sa svojom rajom i prijateljima, svojstven jednom skromnom i plemenitom čovjeku kao što je Monteno.
Kemo, kako ga popularno zovu njegovi prijatelji, je tokom 1990-ih s istim kolegama izvođačima ostvario i niz velikih dueta, a pored gore navedenih za mikrofonom su mu se pridružili i Rade Šerbedžija, Boris Novković, Fuad Backović Deen, Danijela, Maja Odžaklijevska i drugi.
Hit za hitom
Velike uspjehe Monteno je imao i nizom dalmatinskih šansona izvedenih na “Splitskom festivalu”. Između 1976. i 2005. Monteno snima niz pitkih šansona u kojima je do izražaja posebno došla njegova sklonost prema italijanskoj kanconi i vedroj mediteranskoj kantolini.
Pjesme poput “Hiljade bijelih marama” (1976), “Cvite bili iz đardina” (1977), “Sunce djetinjstva” (1978), “Putovanja” (1978), “Adrijana” (1979), “Zvono djetinjstva”(1980), “Pričaju stare none”(1981), “Dobra večer, uzorita” (1983), “Produži lađo” (1984), “Zaboravi” (1995), “Kad ja ne mogu” (1997), “U meni imaš dom” (2002) i “Da je moja mandolina znala” (2005) ne samo da su potvrda tih Montenovih muzičkih sklonosti, nego i svojevsrtan dokaz stilske opredijeljenosti Kemala Montena kao autora i interpretatora ka ovoj strani zabavno-muzičke scene kod nas.
Rado viđen gost Monteno je bio i na “Opatijskom festivalu”, te na “Zagrebfestu”, posebno u drugoj polovini 1970-ih godina, a tradiciju nastupanja na festivalima Monteno nastavlja i u drugoj polovini 1990-ih godina, kad se pojavljuje na “Radijskom festivalu” i “Festivalu dalmatinske šansone” u Šibeniku. Svakako treba spomenuti i nastup na festivalu “Melodije Mostara” 2003. kad u duetu s Paulom Jusić osvaja Grand prix pjesmom “Nakon toliko godina”. Ista pjesma je sljedeće godine na jubilarnom 10. festivalu “Melodije Mostara” osvojila nagradu najbolja od najboljih – “Pjesma desetljeća”.
U četrdeset godina djelovanja izdao je četrnaest albuma, ali i mnogobrojne pojedinačne hitove i duete. Također je i dobitnik Šestoaprilske nagrade Grada Sarajeva.