Šajlo je prvo biološko dijete Brada Pitta i Angeline Jolie.
Brad Pitt je, kada je Šajlo imala samo pet godina, ispričao kod Opre kako njegova malena kćerka voli da oblači odjeću za dječake i da igra “muške igre”.
On je tada otkrio da Šajlo traži od svojih roditelja da je zovu Džek ili Piter.
Oblačenje u mušku odjeću za malu Šajlo nije bilo samo faza odrastanja već način da pokaže kako se oduvijek osjećala kao dječak zarobljen u tijelu djevojčice, pišu američki mediji. Njeni slavni roditelji su Šajlo od malih nogu podržavali, pa je nikada nisu tjerali da nosi haljine.
Šajlo od najranijeg djetinjstva nije viđena u ženskoj odjeći već samo u udobnim trenerkama i “kargo” pantalonama kakve nose njena braća, dok za svečane prilike bira odjela, poput onih koje nosi tata Brad Pitt.
Kada je navršila 11 godina, 27. maja 2017. godine, otišla je kod stručnjaka koji joj je preporučio hormonalnu terapiju i savjetovanje, a to bi trebalo da joj pomogne da postane dječak.