Naime, mnoge bi moglo iznenaditi da se Churchill jako divio Islamu i kulturi Istoka, da su njegovi bližnji smatrali da bi vrlo lako mogao primiti ovu vjeru.
Otkriće je stiglo na osnovi pronalaska pisma koje je Winstonova buduća snaha, Lady Gwendoline Bertie, napisala u osmom mjesecu 1907. godine u kojem ga je odgovarala od njegovog entuzijazma.
U pismu, koje je pronašao Warren Dockter, istraživač sa univerziteta u Cambridgeu, Lady Gwendoline moli Churchilla, pišući, između ostalog:
“Molim vas nemojte preći na Islam. Primijetila sam zaista kod vas tendenciju da se orijentalizirate i fascinaciju Orijentom i Islamom”, napisala je žena koja se udala za Churchillovog brata Jacka.
Navodno su se Churchill i njegov blizak prijatelj Wilfrid S. Blunt, pjesnik, čak privatno oblačili u arapsku odjeću kad su bili skupa.
Kasniji britanski premijer borio se u Sudanu i na sjeverozapadnoj granici Indije i tu je došao u kontakt sa islamskim svijetom koji ga je očito privukao.
Iako nije konvertirao na Islam, Churchill je do kraja života imao nevjerovatno progresivan stav, naravno kada je riječ o uslovima u Britaniji – smatrajući ovu vjeru potpuno ravnopravnom sa ostalim. Također je cijenio naslijeđe Osmanske imperije, iako je u borbi s Turcima doživio vjerovatno najteži poraz u svojoj karijeri, onaj na Galipolju u Prvom svjetskom ratu.
U desetom mjesecu 1940. godine, u vrijeme kad je Britanija preživljavala vrlo teške trenutke boreći se protiv Hitlerove Njemačke, Churchill je kao državni premijer, uprkos protivljenju dijela javnosti, odobrio planove za izgradnju džamije u centru Londona, u Regent parku, i odobrio 100.000 funti za ovaj projekt, kojeg je podržavao i dalje, a ovo je postala centralna džamija u Londonu.
Neki misle da je on ovo učinio nastojeći očuvati Britansko carstvo u kojem je živio ogroman broj muslimana.
Neki također smatraju da je pomalo ironično ovo otkriće o Churchillovom afinitetu prema Islamu, kada se zna da današnji sukobi na Bliskom istoku na neki način vuku korijen i upravo iz britanske politike i crtanje nove političke mape tog područja nakon Prvog svjetskog rata.