Madriđani su ove sezone ostali bez trofeja, a cijenu toga mogao bi da plati Ancelotti, iako mu je ostala još jedna godina ugovora.
Gazetta dello Sport piše da postoji mogućnost da se on vrati u svoj nekadašnji klub. Italijan je Rossonere vodio od 2001. do 2009. godine, a za to vrijeme je osvojio dva puta Ligu prvaka, Serie A, Kup i Superkup Italije, Svjetsko klupsko prvenstvo i dva UEFA Superkupa.
Milan je pod vodstvom Inzaghija imao lošu sezonu, završivši na 11. mjestu u Serie A, pa bi Ancelotti mogao bude rješenje koje će Rossonere vratiti u vrh italijanskog fudbala.