Kao što je poznato, iskusni stručnjak je vodio rossonere od 2001. do 2009. godine, a od 1987. do 1992. je i igrao na San Siru. Ukupno je osvojio čak 17 trofeja sa Milanom.
La Stampa, Corriere della Sera i Corriere dello Sport tvrde kako će Milan ovo ljeto pokušati dovesti bivšeg trenera, dok La Stampa dalje navodi kako bi poraz u finalu Lige prvaka od Atletico Madrida najvjerovatnije koštao Ancelottija posla u kraljevskom klubu.
