U njegovom slučaju, i uspon i pad počeli su na Kosovu: uspon kad je uz entuzijastičnu medijsku i posebno televizijsku podršku u proljeće 1987. kosovskim Srbima u Kosovu Polju odrješito poručio „niko ne sme da vas bije“ – pa zatim na Gazimestanu uz 600. godišnjicu bitke na Kosovu priprijetio kako ni oružane bitke „nisu isključene“ – a pad kad je nakon višegodišnjeg obespravljivanja albanske većine na Kosovu u proljeće 1999. počeo i masovni progon Albanaca. Sjedinjene Države i njihovi saveznici vidjeli su u tome buđenje duhova masovnih progona u Bosni i Hercegovini, čije je troipogodišnje stradanje kulminiralo genocidnim zločinima u julu 1995. u Srebrenici. Clinton je tada, suočen s Miloševićevim odbijanjem mirovnih inicijativa Zapada i slikama masovnih transporta i zbjegova albanskih civila, počeo sa saveznicima pripremati vojnu intervenciju.
O tome je u dva pisma, naslovljena sa „dragi Boris“, obavijestio i ruskog predsjednika Borisa Jeljcina izražavajući poštovanje za njegova „uvjeravanja kako Rusija, ni pod kojim uslovima, neće dozvoliti da bude uvučena u vojni sukob u Jugoslaviji“. Clinton podsjeća Jeljcina kako je svijet još jednom suočen s uvjerljivim dokazima o bezobzirnim napadima Miloševićevih snaga bezbjednosti na civile i besmislenim masakrima. „Ne možemo mirno gledati kako Milošević vodi Balkan u još jedan ciklus krvoprolića, zločina i bijede“ – pisao je Clinton Jeljcinu naglašavajući kako diplomatske opcije nakon Miloševićevog odbijanja zathjetva kontakt-grupe brzo ističu i kako „moramo učiniti sve da zaustavima ubijanja na Kosovu, koristeći sva raspoloživa sredstva, i da pokažemo neprijateljima mira da neće uspjeti“.
To je bio širi kontekst u kojem je 24. marta 1999. počela intervencija NATO-a koja je potrajala 11 nedjelja – do 11. juna. – i koja je okončana kumanovskim sporazumom o povlačenju srpskih snaga i uvođenju međunarodne uprave nad Kosovom.
Samo u tom širem kontekstu, nastojanja da se srpskoj javnosti nakon više od decenije partijske kontrole nad medijima i poticanja na etničke mržnje i nasilje, obezbijede i alternativni – međunarodni i domaći – izvori informacija mogu se razumjeti i motivi i ciljevi operacije „Prsten oko Srbije“. Ona je i počela kao odgovor na Miloševićevo gušenje i simboličnog alternativnog glasa: zauzimanje Radija B92 u aprilu 1999. i onemogućavanje emitovanja njegovog programa.
Tada su zapadne informativne službe počele da traže i nalaze radio antene i uređaje u zemljama oko Srbije koji će omogućiti emitovanje programa međunarodnih radio stanica – poput Glasa Amerike, Radio France Internationale, BBC, Deutsche Welle i Radio Slobodna Evropa.
Jedan od poželjnih partnera u tom poslu bila je i Hrvatska. Njena je vlada, preko pomoćnika ministra za telekomunikacije Dominika Filipovića, stavila na raspolaganje radio predajnik u Belju – 200 metara visok antenski stub na nadmorskoj visini od 242 metra koji je omogućavao da programi Glasa Amerike i Radija Slobodna Evropa pokriju područje zapadne Srbije, uključujući i Beograd i Novi Sad.
To je izazvalo i izvjesne neugodnosti Hrvatskoj: „Jugoslavija“ se, naime, žalila Međunarodnoj telekomunikacionoj uniji (ITU) da programi emitovani s hrvatske teritorije ometaju emitovažnje programa domaće radio stanice u Novom Sadu. Američko-hrvatski partneri zaključili su da je riječ o tek pokrenutoj radio stanici čija je misija bila da proizvede „problem“ ali Hrvatska nije željela da dovodi u pitanje svoju poziciju nove članice ITU pa je ponudila američkim partnerima izlaz tako što će ponuditi alternativne frekvencije za emitovanje programa Glasa Amerike i RSE.
U uživanju u diplomatskim poslasticama u vidu čitanja doskora tajnih i strogo povjerljivih dokumenata američkih diplomatskih, obavještajnih, vojnih, informativnih i drugih službi – koji su sada dostupni najširoj javnosti – pogrešno je, ili bar površno, zanemarivati širu sliku. Ona pokazuje da je i operacija „Prsten oko Srbije“ tek dio sveobuhvatnijih nastojanja da se u Srbiji podrži demokratska alternativa autokratskoj vlasti. Ta nastojanja uključivala su i američku pomoć od 12 miliona dolara demokratskim opozicionim strankama, nevladinim organizacijama, sindikatima i studentima, građanskim inicijativama i nezavisnim medijima u Srbiji, koju je Clinton najavio učestvujući na samitu pakta za stabilnost u Sarajevu 30. jula 1999; održavanje strogih sankcija protiv Miloševića i njegovih najbližih sljedbenika; ohrabrivanje opozicije s ciljem demokratske transformacije i tijesna saradnja s Tribunalom za ratne zločine i podrška njegovim istragama.